对甲苯磺酰氯
4-甲苯磺酰氯
4-甲苯磺酰氯是一种有机化合物，分子式为C7H7SO2Cl，为白色菱状结晶，有刺激性恶臭的物质，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。工业上主要用作分析试剂，也用于有机合成、染料制备及激素合成中分子重排反应。
中文名4-甲苯磺酰氯
外文名Tosyl chloride
化学式C7H7SO2Cl
分子量190.70
CAS登录号98-59-9
基本信息
中文别名：4-甲基苯磺酰氯；对甲苯磺酰氯；对氯化甲苯砜；甲苯-4-磺酰氯；PTSC；p-甲苯苄基磺酰基氯；对甲基苯磺酰氯。
英文别名：4-Toluene sulfochloride; 4-Methylbenzenesulfonyl chloride; p-Toluenesulfonyl chloride; Toluene-4-sulfonyl chloride; 4-Toluolsulfonyl chloride; p-Tosyl Chloride; PTSC; P-toluene sulfonyl chloride; p-Toluene Benzyl Sulfonyl Chloride
编号系统
MDL号：MFCD00007450
BRN号：607898
PubChem号：24889256
理化性质物理特性
饱和蒸气压（kPa）：0.13（88℃）
辛醇/水分配系数：3.49
溶解性：不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。
蒸汽压：0.0151mmHg at 25°C
分子结构数据
摩尔折射率：45.02
摩尔体积（m3/mol）：142.3
等张比容（90.2K）：360.4
表面张力（dyne/cm）：41.0
极化率：17.84
稳定性稳定性：稳定
禁配物：强氧化剂、强碱
避免接触的条件：潮湿空气、受热聚合
危害：不聚合
分解产物：氧化硫、氯化氢
贮存方法储存注意事项[1]：储存于阴凉、干燥。通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法1.在甲苯氯磺化生产邻甲苯磺酰氯的同时，也生成对甲苯磺酰氯。从分离邻甲苯磺酰氯后的滤饼中，精制得到对甲苯磺酰氯。2.将粉碎过的工业对甲苯磺酰氯用40～50℃热水洗涤至无邻位油，再用丙酮重结晶。
安全信息风险术语R29; R34;R29：[2]遇水释放出有毒气体。R34：会导致灼伤。安全术语S26; S36/37/39; S45;S26：[2]万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。S45：出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。S36/37/39：穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
用途用作分析试剂，也用于有机合成、染料制备及激素合成中分子重排反应
1.用于有机合成，染料制备。用作增塑剂，分析试剂，用于伯胺、仲胺和酚类的测定。
2.TsCl在有机化学中最重要的用途是作为醇类化合物的磺酰化试剂。反应条件优化的结果表明：1当量的醇在2当量TsCl和1.5当量吡啶存在下，能够最高产率地转变为磺酰化产物 (式1)[1]。1,2-二醇化合物在TsCl和碱的作用下则发生环氧化反应 (式2)[2]。
3.用于有机合成，制造染料、糖精等。